É comum sempre avaliarmos se realmente tratamos as nossas informações sensíveis com cuidado se um amigo nos conta um caso de assalto que, além da dor de cabeça de ir à uma delegacia e de ter sua vida em risco, ele perde um pendrive de 1 Gb lotado.
Ouvi faz bastante tempo num podcast (se não me engano, foi no Pauldotcom.com) sobre o TrueCrypt, software de criptografia que é compatível com Windows e Linux. Dentre as principais vantagens do software, as que eu mais gostei foram: a imagem nativa do TrueCrypt é compatível entre todas as versões dos SOs (inclusive Vista) e há um runner para quem leva uma imagem em mídias removíveis como iPod ou pendrive.
Há também um outro recurso que eles denominam Plausible Deniability, que permite que você defina na sua imagem cifrada uma senha adicional para gravar informações em uma sub-partição da sua imagem. A justificativa dos criadores do software é que, em caso de você ser forçado a informar a senha para acessarem seus dados confidenciais, você pode usar essa segunda senha e acessar uma partição que pode conter eventualmente informações não tão críticas assim. 
Use com responsabilidade.
E uma curiosidade: um dos algoritmos de hash que o TrueCrypt usa - Whirlpool - é de co-autoria do Paulo Barreto, professor da Poli-USP.
Foto do pendrive ultra-resistente da Corsair, que já vem com TrueCrypt instalado.
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